Osídlení Rožmitálska a jeho okolí je archeologicky prokázáno již z pohanské doby. Osídlení nejspíše postupovalo podél říčky Vlčavy. Na pahorku Chocholíku u Pňovic je možné najít šest slovanských mohyl. V hrobech byly nalezeny stříbrné spony, náhrdelník z jantaru, koňskou uzdu a podobně. Tyto mohyly zkoumal před 2. světovou válkou archeolog Rudolf Turek. Památky jsou uloženy v Národním muzeu v Praze.

Nejstarší částí města je Starý Rožmitál. Právě zde byla nalezena keramika z 10. a 11. století. Páni z Třemšína odvozovali svůj původ od proslulého rodu Buziců. Prvním historicky doloženým příslušníkem tohoto rodu byl Jetříšek Buzovic, jemu také vděčí Rožmitál za svůj městský znak. Pověst vypráví, že tento proslulý silák se jednou potkal v lese s velikým kancem, statečně ho přemohl a odnesl na zádech na knížecí dvůr.

O nejstarší historii rožmitálský kronikář a učitel Gabriel Brda napsal: "V dobách nejstarších vyplňovaly lesy jistě celou kotlinu rožmitálskou, jehličiny zaměnily zde v bažinách a třasoviskách stromy listnaté; mokřiny bývaly místo dnešních rybníků Podzámeckého, Kuchyňky, Jezu a obou Sadonických. V místech, kde jdou ulice a stojí naše domy, na našich polích dnešních a lukách a v lesích, kde sbíráme houby - co tragedií se asi v dávných dobách odehrálo! Řádil zde hladový vlk, mrzutý medvěd, lstivý rys, traviny deptal zubr a v bažinách divoký kanec rozrýval kyprou zemi."